Social Icons

Spinning icons by Latest Hack

Pages

Rabu, 09 Maret 2011

Kimia Organik II - Asam Karboksilat dan Turunannya

Asam organik yang paling penting adalah asam-asam karboksilat. Gugus fungsinya adalah gugus karboksil, kependekan dari dua bagian yaitu gugus karbonil dan hidroksil. Rumus asam karboksilat dapat dipanjang dan atau dipendekkan seperti :




Ciri-ciri asam karboksilat

- Mengandung gugus COOH yang terikat pada gugus alkil (R-COOH) maupun gugus aril (Ar-COOH)

- Kelarutan sama dengan alkohol

- Asam dengan jumlah C 1 – 4 : larut dalam air

- Asam dengan jumlah C = 5 : sukar larut dalam air

- Asam dengan jumlah C > 6 : tidak larut dalam air

- Larut dalam pelarut organik seperti eter, alkohol, dan benzen

- TD asam karboksilat > TD alkohol dengan jumlah C sama.

Contoh : asam format = HCOOH

- Sifat fisika : cairan, tak berwarna, merusak kulit, berbau tajam, larut dalam H2O dengan sempurna.

- Penggunaan : untuk koagulasi lateks, penyamakkan kulit, industri tekstil, dan fungisida.

Contoh lain :asam asetat = CH3-COOH

- Sifat : cair, TL 17oC, TD 118oC, larut dalam H2O dengan sempurna

- Penggunaan : sintesis anhidrat asam asetat, ester, garam, zat warna, zat wangi, bahan farmasi, plastik, serat buatan, selulosa dan sebagai penambah makanan.

Pembuatan asam karboksilat

- Oksidasi alkohol primer

- Oksidasi alkil benzen

- Carbonasi Reagen Grignard

- Hidrolisin nitril

Tatanama Asam karboksilat

Karena banyak terdapat dialam, asam-asam karboksilat adalah golongan senyawa yang paling dulu dipelajari oleh kimiawan organik. Karena tidak mengherankan jika banyak senyawa-senyawa asam mempunyai nama-nama biasa. Nama-nama ini biasanya diturunkan dari bahasa Latin yang menunjukkan asalnya. Tabel 12.8 memuat nama-nama asam berantai lurus beserta nama IUPAC-nya. Banyak dari asam ini mula-mula dipisahkan dari lemak sehingga sering dinamakan sebagai asam-asam lemak (struktur lemak secara terinci dibahas dalam bab berikutnya). Untuk memperoleh nama IUPAC suatu asam karboksilat (Tabel 12.8 kolom terakhir) diperlukan awalan kata asam da akhiran at.

Asam-asam bersubstitusi diberi nama menurut dua cara. Dalam sisitem IUPAC, nomor rantai dimulai dari asam karbon pembawa gugus karboksil dan substituen diberi nomor lokasi. Jika nama umum yang digunakan lokasi substituen dilambangkan dengan huruf latin, dimulai dengan atom karbon α.




ikatan gugus karboksilat dihubungkan dengan cincin, akhiran karboksilat ditambahkan pada nama induk sikloalkana.



Asam-asam aromatic juga diberi tambahan –at pada turunan hidrokarbon aromatiknya. Beberapa contoh diantaranya :



3. Sifat – Sifat Asam Karboksilat
Secara umum senyawa-senyawa asam alkanoat atau asam karboksilat mempunyai
sifat-sifat sebagai berikut :
1) a) Asam alkanoat yang mengandung C1 sampai C4 berbentuk cairan encer dan larut
sempurna dalam air
b) Asam alkanoat dengan atom C5 sampai C9 berbentuk cairan kental dan sedikit larut
dalam air
c) Asam alkanoat suku tinggi dengan C10 atau lebih berbentuk padatan yang sukat
larut dalam air.
2) Titik didih asam alkanoat lebih tinggi dibandingkan titik didih alkohol yang memiliki
jumlah atom C yang sama.
3) Asam alkanoat pada umumnya merupakan asam lemah. Semakin panjang rantai
karbonnya semakin lemah sifat asamnya.
Contoh :
HCOOH Ka = 1,0 . 10–4

CH3COOH Ka = 1,8 . 10–5

CH3CH2COOH Ka = 1,3 . 10–5

4) Asam alkanoat dapat bereaksi dengan basa menghasilkan garam. Reaksi ini disebut
reaksi penetralan.
a) CH3COOH + NaOH -------------> CH3COONa + H2O
Asam Etanoat Natrium Etanoat

5) Asam alkanoat dapat bereaksi dengan alkohol menghasilkan senyawa ester. Reaksi ini
dikenal dengan reaksi esterifikasi.
a) CH3COOH + CH3–OH ------------------> CH3COOHCH3 + H2O
Asam Etanoat Metanol Metil Etanoat

b) CH3CH2COOH + CH3CH2–OH -------------> CH3CH2COOCH3 + H2O
Asam Propanoat Etanol Etil Propanoat

4. Kegunaan Asam Alkanoat
Penggunaan asam alkanoat dalam kehidupan sehari-hari antara lain :
1) Asam format (asam metanoat) yang juga dikenal asam semut merupakan cairan tak
berwarna dengan bau yang merangsang. Biasanya digunakan untuk :
a) menggumpalkan lateks (getah karet)
b) obat pembasmi hama
2) Asam asetat atau asam etanoat yang dalam kehidupan sehari-hari dikenal dengan nama
asam cuka. Asam cuka banyak digunakan sebagai pengawet makanan, dan penambah
rasa makanan (baksa dan soto)
3) Asam sitrat biasanya digunakan untuk pengawet buah dalam kaleng
4) Asam stearat, asam ini berbentuk padat, berwarna putih. Dalam kehidupan sehari-hari
terutama digunakan untuk membuat lilin.

5. REAKSI ASAM KARBOKSILAT

Asam karboksilat adalah golongan senyawa organik yang memiliki rumus umum R-COOH. Beberapa reaksi yang dapat terjadi pada asam karoksilat antara lain:

1. Reaksi penetralan

Asam karboksilat bereaksi dengan basa membentuk garam dan air.


Garam natrium atau kalium dari asam karboksilat suku tinggi dikenal sebagai sabun. Sabun natrium disebut sabun keras, sedangkan sabun kalium disebut sabun lunak. Sebagai contoh, yaitu natrium stearat (NaC17H35COO) dan kalium stearat (KC17H35COO).
Asam alkanoat tergolong asam lemah, semakin panjang rantai alkilnya, semakin lemah asamnya. Jadi, asam alkanoat yang paling kuat adalah asam format, HCOOH. Asam format mempunyai Ka=1,8x10-4. Oleh karena itu, larutan garam natrium dan kaliumnya mengalami hidrolisis parsial dan bersifat basa.

2. Reaksi Pengesteran

Asam karboksilat bereaksi dengan alkohol membentuk ester. Reaksi ini disebut esterifikasi (pengesteran).

0 komentar:

Posting Komentar